"ยิ้มไว้ในวันที่ส้มไม่หวาน" ถ่ายทอดเรื่องราวความรักของ แอซุน "นักเลงตัวเอ้" และ กวานชิก ผู้ได้รับฉายาว่า "เหล็กกล้าผู้ไม่ยอมแพ้" ทั้งคู่เดินทางผ่านเรื่องราวชีวิตที่เต็มไปด้วยสุขและทุกข์ บนเกาะเชจู เรื่องราวความสัมพันธ์ของพวกเขาผ่าน 4 ฤดู สะท้อนให้เห็นความผูกพันที่ยาวนานและความรักที่อยู่เหนือกาลเวลา
ในซีรีส์นี้ ไอยู รับบท แอซุน หญิงสาวผู้มุ่งมั่นที่ใฝ่ฝันอยากเป็นกวี ขณะที่ พัคโบกอม ถ่ายทอดบทบาท กวานชิก ผู้ชายที่เข้มแข็ง สุภาพ และพร้อมที่จะเผชิญหน้ากับอุปสรรคไปด้วยกัน เมื่อเวลาผ่านไป ผู้ชมจะได้เห็นการเติบโตของทั้งคู่ ตั้งแต่วัยเยาว์บนเกาะเชจูในปี 1960 จนถึงกรุงโซลในปี 2025 ผ่านเรื่องราวดราม่าที่สะท้อนชีวิตและความสัมพันธ์ที่เติบโตแข็งแกร่งขึ้นตามกาลเวลา
นอกจากนี้ ซีรีส์ยังได้นักแสดงฝีมือเยี่ยมอย่าง มุนโซรี และ พัคแฮจุน มารับบทแอซุนและกวานชิกในวัยผู้ใหญ่ รวมถึงนักแสดงสมทบมากมายที่จะมาร่วมสร้างความอบอุ่นและสีสันในเรื่องราวการเดินทางชีวิตของทั้งคู่
